Os trímeros-modelo de lignina contendo as subestruturas bifenila (5-5') e aril-éter (beta-O-4') foram sintetizados a partir dos derivados da desidrodivanilina e da alfa-bromo acetovanilona pela reação de Williamson. O estudo de RMN de ¹H e de 13C destes trímeros foi feito utilizando as técnicas homo e heteronucleares. A atribuição dos sinais de RMN de ¹H e de 13C e a conformação das moléculas são também discutidas neste artigo.

Trimeric lignin model compounds containing biphenyl (5-5') and beta-aryl ether (beta-O-4') were synthesized from dehydrodivanillin derivatives and alpha-bromo acetovanillone derivatives via Williamson's reaction. The ¹H and 13C NMR characteristics of the resulting trimers were studied using corresponding ¹H and 13C NMR spectra as well as homo- and heteronuclear 2D NMR techniques. The results are discussed in terms of signal assignment and conformation of the molecules.

Uma amostra da madeira de aroeira preta (Astronium urundeuva) moída em moinho de bolas foi extraída, sucessivamente, com benzeno, benzeno:etanol (2:1, vv-1), clorofórmio e água num soxhlet. A madeira extraída foi secada ao ar livre resultando o resíduo A que, em seguida, foi extraído com acetona:água (9:1, vv-1), também num soxhlet. Do extrato resultante foi obtida a lignina de madeira moída (MWL). Não considerando a MWL, a soma de todos os extratos alcançou 18,19% da madeira seca. O conteúdo em lignina de Klason de A e o conteúdo de grupos metoxila da MWL foram 23,84% e 19,00%, respectivamente. Outra amostra de A apresentou conteúdos em polissacarídeos de difícil e fácil hidrólise de 34,86% e 18,81%, respectivamente. Uma Segunda amostra de madeira moída foi submetida a uma extração única com metanol, à temperatura ambiente, fornecendo o extrato metanólico B (23,85% da madeira seca). Espectros de RMN do 13C nas fases líquida e sólida indicaram que B está constituído fundamentalmente por proantocianidinas dos tipos profisetinidina e prorobinetinidina.

An Astronium urundeuva ball-milled wood sample was successively extracted with benzene, benzene-ethanol (2:1, v/v-1), chloroform, and water in a soxhlet apparatus. The extracted wood was air-dried giving the residue A that was then treated with ketone-water (9:1), in a soxhlet apparatus. From the ketone-water extract was precipitated the milled wood lignin (MWL). With exception of MWL, the extract contents summed up 18.19% (o.d.w.). The Klason lignin content of A and the methoxyl content of the MWL were 23.84% and 19.00%, respectively. Another sample of A gave hardly and easily hydrolysable polysaccharide contents of 34.86% and 18.81%, respectively. A second sample of ball-milled wood was submitted to a single extraction with methanol, at room temperature, affording the methanol extract B (23.85% o.d.w.). Liquid and solid state 13C-NMR spectroscopies indicated that B is mainly constituted by proanthocyanidins of profisetinidin and prorobinetidin types.